1 丘吉尔认为，威廉·奥宾为他所作的这张画像是他的众多画像中最像他的。画像的创作时间是1916年，当时丘吉尔正处于达达尼尔战役失利后的在野时期。
2 位于牛津郡的布莱尼姆宫的正面，历代马尔伯勒公爵的家。1874年，丘吉尔出生在这里，国王乔治三世在参观布莱尼姆宫时说：“这场胜利无与伦比。”
3 伦道夫·丘吉尔勋爵，温斯顿冷漠、疏远、总爱责备的父亲。温斯顿一生都在努力给父亲留下好印象。
4 珍妮·杰罗姆，温斯顿漂亮、任性、在他的生活中出现不多的母亲。美国人，社交名媛。
5 伊丽莎白·埃佛勒斯特，丘吉尔深爱的保姆。
6 一个7岁小贵族的姿态。
7 温斯顿8岁时写给妈妈的信，他请她到学校来看望自己。这些信多数没有得到回应。
8 总体表现：很差。持续不断地给所有人制造麻烦，总是出现这样或那样的状况。校长评语：在任何地方都不能相信他会举止得体。他的能力很强。丘吉尔的学校报告显示，他并不像他的自传中所描述的那样是个白痴，尽管在他所就读的每一所学校里，他都是最淘气的学生之一。
9 1892年，在哈罗公学时，在韦尔登博士家拍摄的照片。丘吉尔靠在栏杆上，他身后是因1915年受枪伤去世的乔治·霍尔。第一次世界大战结束时，照片中的男孩有11个已经死去。
10 丘吉尔的弟弟杰克是“缅因号”医疗船上接待的第一位受伤军官，这艘船由他们的母亲珍妮帮助配齐装备并带到布尔战争的战场。
11 1899年，丘吉尔在南非。他违反军队规定，佩戴着西班牙十字勋章绶带。他很快就刮掉了照片中的小胡子，因为胡子的颜色太浅了。
12 1899年11月，逃离比勒陀利亚的战犯营后，丘吉尔返回德班，成为英雄。
13 1906年，与德皇威廉二世一起观看德意志帝国军队演习。
14 在东非，丘吉尔坐在火车头前面的排障器上。4个人从左至右分别为：埃迪·马什、丘吉尔的姑父戈登·威尔逊上校、乌干达专员詹姆斯·海斯·萨德勒爵士和丘吉尔。
15 克莱门汀·霍齐尔正要嫁给丘吉尔的时候。
16 1908年9月12日，婚礼后，夫妇二人从圣玛格丽特的威斯敏斯特教堂走出来。
17 1908年5月，在邓肯的补选中，爱尔兰妇女参政论者玛丽·马洛尼在丘吉尔巡回演讲时总是摇响一个大铃铛，把他的声音压下去。
18 1912年，在地中海英国皇家海军“魔女号”游艇上。从左至右分别为赫伯特·阿斯奎斯、赫伯特的女儿维奥莱特（后来的维奥莱特·博纳姆·卡特夫人）、丘吉尔、丘吉尔的两个私人秘书詹姆斯·马斯特顿-史密斯和埃迪·马什。
19 海军大臣“杰基”·费舍尔，丘吉尔的一个反复无常的同事、朋友和克星。
20 大卫·劳合·乔治，他与丘吉尔一起播下了福利国家的种子，但此后他们的关系时好时坏，直到劳合·乔治于1945年去世。
21 1927年，丘吉尔的朋友沃尔特·西克特为其所作画像，当时丘吉尔正担任财政大臣。
22 1912年的阿瑟·贝尔福。他遭到丘吉尔的讥讽长达5年，但后来他们成为朋友。
23 1915年的陆军元帅基钦纳勋爵，比起做陆军大臣，他的海报做得更好。
24 1921年的寇松勋爵。丘吉尔一家给他起的绰号是“至高霸主”，因为他总是有一种优越感。
25 保守党政治家、大律师F.E.史密斯，丘吉尔最好的朋友，也是他为数不多的妙语连珠的上级之一。
26-27 在达达尼尔战役失利后，丘吉尔在人生最低潮时开始练习绘画。他和克莱门汀当时住在赫特福德郡的哈茨伯恩庄园，美国女演员玛克辛·艾略特的家中。
28 丘吉尔1926年的画作《瓶逸》。丘吉尔派家人围着查特韦尔庄园到处寻找，收集画作中这些东西。
29 1913年12月，F.E.史密斯因为丘吉尔冒着生命危险学习飞机驾驶而告诫他。
30 1915年，丘吉尔与飞行员杰拉德少校一起飞抵汉普郡希尔西。
31 1916年1月5日，丘吉尔中校在苏格兰皇家毛瑟枪团第六营，比利时普卢赫斯泰尔特前线。左边是他的副手和朋友，后来的自由党领袖阿奇·辛克莱少校。
32 丘吉尔在战壕中头戴法国士兵钢盔。该画像为约翰·莱弗里爵士1916年所作。
33 1921年3月20日，丘吉尔在开罗会议期间参观金字塔。骑着骆驼的前排5人（从左至右）分别是：克莱门汀·丘吉尔、丘吉尔、格特鲁德·贝尔、阿拉伯的劳伦斯和探警沃尔特·汤普森。
34 1921年5月，丘吉尔与堂兄伦敦德里侯爵在罗汉普顿马球俱乐部打马球。伦敦德里后来成为主要的绥靖主义分子之一。
35 位于肯特郡的查特韦尔庄园。丘吉尔1922年买下该庄园，并钟爱一生。
36 在1926年的总罢工中，丘吉尔一直编辑出版的《英国公报》印刷了第8期，也是最后一期。
37 1927年秋天，在查特韦尔庄园喝茶：（从左至右）特蕾莎·西克特、戴安娜·米特福德（后来的戴安娜·莫斯利）、埃迪·马什、丘吉尔、弗雷德里克·林德曼教授、伦道夫·丘吉尔、戴安娜·丘吉尔、克莱门汀和沃尔特·西克特。
38 1929年，丘吉尔穿着阿斯特拉罕羔羊皮大衣发表竞选演说。
39 1929年，丘吉尔当选布里斯托尔大学名誉校长，穿着父亲的财政大臣长袍参加仪式。
40 “其他俱乐部”1911年由丘吉尔和F.E.史密斯创建，成员一直在萨沃伊酒店的皮纳福尔厅用餐。
41 “其他俱乐部”成员阿尔弗雷德·芒宁斯作品，创作于1929年7月。
42 “其他俱乐部”成员阿尔弗雷德·芒宁斯作品，创作于1934年圣诞节。
43 《温斯顿回来了》：戴维·贾格尔1939年在海军部创作了这幅非常具有丘吉尔特色的画像。
44 丘吉尔于1938年10月5日所做慕尼黑演讲中的一页，可以看出他演讲笔记中的“诗篇”格式。
45 1939年7月，这张巨幅海报出现在伦敦斯特兰德大街。海报提出，面对纳粹威胁，我们需要付出什么才能让丘吉尔回到政府。
46 1939年9月3日，在宣战的当天晚上，丘吉尔回到海军部担任海军大臣。他拿着雪茄、手套、报纸、拐杖，身边有两个红箱子、防毒面具，腰上还系着一条长长的钥匙链，上面挂着红箱子的钥匙。
47 1939年9月4日，张伯伦政府的高级官员在威廉·格莱斯顿和索尔兹伯里勋爵的画像下面合影。站立者从左至右分别为：约翰·安德森爵士、莫里斯·汉基、莱斯利·霍尔-贝里沙、温斯顿·丘吉尔、金斯利·伍德爵士、安东尼·艾登和爱德华·布里奇斯。坐着的人从左至右分别为：哈利法克斯勋爵、约翰·西蒙爵士、内维尔·张伯伦、塞缪尔·霍尔和查特菲尔德勋爵。
48 1940年9月，正在视察白金汉宫被炸毁情况的丘吉尔与国王乔治六世和伊丽莎白王后在一起。
49 1940年12月，一个“月亮高挂”的周末，在迪去雷庄园。从左至右分别为：布伦丹·布拉肯、克兰伯恩勋爵、理查德·劳、温斯顿·丘吉尔、克莱门汀·丘吉尔、克兰伯恩夫人、罗纳德·特里（被遮挡）和南希·特里（后来的南希·兰卡斯特）
50 闪电战期间，丘吉尔多次走访被炸地区，大大鼓舞了士气。这是1940年他在拉姆斯盖特的一个商店外。
51 丘吉尔将这些标签贴在非常重要的备忘录上，希望大臣们可以立即处理。
52 唐宁街10号附楼地图室的一张办公桌。闪电战期间，丘吉尔搬至附楼。
53 1941年10月，丘吉尔的战时内阁，拍摄于唐宁街10号花园。坐着的人从左至右分别为：约翰·安德森爵士、温斯顿·丘吉尔、克莱门特·艾德礼和安东尼·艾登。站立者从左至右分别为：阿瑟·格林伍德、欧内斯特·贝文、比弗布鲁克勋爵和金斯利·伍德爵士。
54 1941年12月23日，丘吉尔与罗斯福总统在白宫的一次新闻发布会上。丘吉尔戴着一个雪茄标箍做戒指，罗斯福戴着黑色臂纱，纪念在9月去世的母亲萨拉。
55 一次“深入虎穴的访问”：1942年8月，丘吉尔前往克里姆林宫访问约瑟夫·斯大林元帅。
56 1942年8月5日在开罗的英国大使馆，与朋友和亲密的顾问扬·克里斯蒂安·史末资将军坐在一起，后面站着的是空军上将阿瑟·特德（左）和艾伦·布鲁克将军（右）。
57 1943年5月，在去参加“三叉戟会议”的路上，与海军大臣达德利·庞德上将在“玛丽女王号”上。
58 战争期间的丘吉尔工作安排月卡。这一张上最突出的是卡萨布兰卡会议，其中罗斯福总统的代号为“堂Q”，因为丘吉尔的家人给他起了一个绰号，叫“堂吉诃德”。
59 1943年2月的《新闻纪事报》上维基（维克多·薇兹）所作的漫画：无处不在的丘吉尔逼疯了希特勒。
60 丘吉尔向罗斯福展示了马拉喀什的这一景致，然后把自己描绘这一景致的画作《卡托比亚清真寺之塔》送给了罗斯福，这是他在二战期间，直到二战胜利日之前的唯一画作。
61 1943年5月，在纽约，丘吉尔从“玛丽女王号”上下船时，对水兵们做出当时已经很出名的代表胜利的V字形手势。
62 丘吉尔很喜欢1951年创作这幅画像的作者奥斯瓦尔德·伯利爵士，因为他在第一次世界大战中赢得了十字勋章。
63 1944年5月，穿着“警笛服”的丘吉尔与德怀特·D.艾森豪威尔在萨塞克斯的黑斯廷斯附近。
64 1944年10月那份臭名昭著的“百分比协议”，斯大林在上面画上了一个大大的钩。尽管这份协议的玩世不恭让其饱受诟病，但实际上它拯救了希腊的民主。
65 1944年，丘吉尔在停战日含泪走在香榭丽舍大街上。从左至右分别为：詹姆斯·巴特利警官（艾登的警卫）、阿尔弗雷德·达夫·库珀（后面）、“汤米”·汤普森中校、艾登、丘吉尔和戴高乐。
66 1945年2月，在雅尔塔会议上，丘吉尔、罗斯福和斯大林共享片刻的欢乐时光。
67 1945年3月25日，丘吉尔跨过莱茵河进入德国。能够看到在他身后离开登陆艇的有陆军元帅布鲁克和艾森豪威尔的情妇凯·萨默斯比。
68 1941年9月，丘吉尔的私人秘书在唐宁街10号花园的台阶上。从左至右分别为：约翰·乔克·科尔维尔、莱斯利·罗文、丘吉尔、约翰·派克、约翰·马丁、伊迪丝·沃森、“汤米”·汤普森中校、安东尼·贝维尔和查尔斯·巴克。
69 1945年5月，三军参谋长在胜利日前一天摄于唐宁街花园。坐着的人从左至右分别为：空军元帅查尔斯·波特尔、陆军元帅艾伦·布鲁克爵士、温斯顿·丘吉尔和海军舰队上将安德鲁·坎宁安爵士。站立者从左至右分别为：莱斯利·霍利斯少将和黑斯廷斯·“帕格”·伊斯梅将军。
70 1946年3月5日，丘吉尔在密苏里州富尔顿市的威斯敏斯特学院发表题为“和平的力量”的演讲，演讲中他首次提出对苏控东欧的警告。
71 富尔顿演讲中的一页，丘吉尔提出，一幅横贯欧洲的“铁幕”已经落下。
72 1946年，丘吉尔在迈阿密海滩赏玩鹦鹉，陪着他的是克莱门汀和萨拉·丘吉尔。
73 1948年5月，在海牙举办的欧洲议会会议上，丘吉尔的演讲受到热烈欢迎，他也流下了激动的泪水。
74 1951年，丘吉尔愉快地接受了一支雪茄。
75 1953年10月，丘吉尔在马尔盖特召开的保守党大会上成功发表演讲，这确保了他在唐宁街中风后继续留任首相4个月。
76 一页修改过的《英语民族史》校样，丘吉尔的修改字迹为红色字体，蓝色蜡笔和黑色墨水字迹分别出自丹尼斯·凯利和埃迪·马什之手，绿色字体为校对员的回复。
77 1958年，克莱门汀、伦道夫、温斯顿和阿拉贝拉·丘吉尔在蒙特卡洛。
78 远航：1959年7月，丘吉尔登上亚里士多德·奥纳西斯的游艇“克里斯蒂娜号”，驶离卡普里岛。